1969年 兵庫県尼崎市生まれ。
高崎市立高崎経済大学卒業後、五代目桂文枝氏に入門。

平成6年6月17日に弁天町の生涯学習センターでの落語会帰りの師匠五代目桂文枝氏に弟子入り志願。下が絨毯じきなのを確認した上で、土下座。周囲の目を気にした師匠は仕方なく「ついて来い!」。
一週間後、正式に弟子入りが認められる。

全国各地で落語会を開催する他、2001年より『桂かい枝独演会』を開催。
文楽や音曲など色々なテーマを取り入れた公演で好評を博している。
また、日本の古典芸能・落語を世界にも広く伝えたいと、1998年より英語落語海外公演を始める。
これまでにアメリカ・カナダ・シンガポール・オーストラリア・イギリス・タイ・マレーシア・フィリピンなど世界9ヵ国180公演以上を成功させている。

吉本興業に所属し、NGK（なんばグラント花月）にも出演中。
毎日文化センター、ECCアーティストカレッジなどで英語落語教室の講師をつとめるなど、英語落語の普及にも奮闘中。

また、NHKテキスト『いまから出直し英語塾』に「世界ワハハ滞在記」、『月刊アジア倶楽部』に、「かい枝のアジア珍道中」というエッセイを連載したり、『歴史街道』に寄稿するなど落語のみならず、様々な分野にも積極的に取り組んでいる。